彼女の突然の死はさまざまな憶測をよんでいるが、彼女の抱えていた悩みが4つあったという。
（以下引用）
飯島さんと親しかった出版プロデューサーの高須基仁氏はこう語る。
「彼女は常に4つのストレスを抱えていた。過去のAV出演歴。1988年に東京都足立区で発生した女子高生コンクリート詰め殺人事件との関係。体調不良。その体調不良の原因ともなった、小説『プラトニック・セックス』の担当編集者との失恋だ。
最後に話したのは10月12日、彼女から電話があった。三浦和義の死についてどう思うと聞かれたので、彼は自殺するようなタマじゃないし、殺したって死なないようなヤツだよと答えた。それが最後だった」（中略）
（引用元：内外タイムズ）
飯島と親交のあったデヴィ夫人が自身のブログで彼女の死について語り、ネット上で話題となっている。
（以下引用※中略）
彼女は最後まで、何故、引退するのか理由を言わなかった。一言も。
TVや書籍で何でも赤裸々に話していた彼女に、こんな不思議な事があるのでしょうか？私にはとても不可解であり、訳を知りたいとずっと思っていました。
そして、私は聞いてしまったのです。彼女にとんでもない事が巻き起こっていた事を・・・
彼女は、何と申しましょうか、“遊び”が過ぎて、知らずでか、わからずでか、とんでもない事をしていた様です。
どの様な人達とお付き合いがあったのか皆目わかりませんが、映像や写真を撮られ、所持していた人達にゆすられ、恐喝され、つきまとわれ、公表の恐怖にさらされながら生きた心地もなく、暮らしていた様です。
色々模索した結果、それを食い止めるには、芸能界を辞める他ない、と心したのでしょう。
普通の一般人に、無名になれば、脅迫者達も意味がなく引き下がるだろう、と。それゆえ、彼女には引退して消える事以外ない。それを随一の手段と考えたのでしょう。
素人さんなら、ストーカーもしくは脅迫されたと警察に訴える事もでき、守られ保護されるという事も出来たでしょう。誰にも相談出来ず、悩みを救ってくれる人もいなく、1人苦しみ、悩んでいたのでしょう。どんなに辛かったかと思うと、涙が出ます。彼女を抱きしめてあげたかった。
身から出たサビとはいえ、可哀相でなりません。
彼女を追いつめていた、人で無しを憎む。許されない！！
必殺仕掛人よ、現れよ！！！
この引退の“真相”と、今回の彼女の死がどの様に結びつくか、私には計り知れません。
（引用元：デヴィ夫人公式ブログ）
デヴィ夫人は、飯島愛がある人物に恐喝されていたことを伝えていますが、彼女が握られていた弱みとは何だったのでしょうか。
07年に発売された、飯島のホステス時代の先輩である倉地明美の著書「銀座『女の戦い』」でも、飯島が芸能界に入った当初から、当時の友達の親からお金をゆすられていたことを暴露しています。
倉知明美がコンクリート事件への関与を暴露
コンクリート事件の全容
高須氏の証言のように、彼女が悩んでいたという“コンクリート事件への関与”が事実なら、そのことで当時の知り合いにお金をゆすられていた可能性もあるのでは？とネット上では噂になっています。
